孟郊42岁的时候获得第一个官职。是溧阳尉。贞元七年(791年),孟郊四十一岁,才在故乡湖州举乡贡进士,于是往京应进士试。贞元八年(792年),下第。可能就是在这次应试期间,他结识了李观与韩愈。后得到韩愈的表扬推崇,诗名大振,成为韩愈这一诗派的名士。贞元九年,孟郊应进士试,再下第。
贞元十二年(796年),孟郊四十六岁,奉母命第三次来应试,才得进士登第,随即东归,告慰母亲。贞元十三年,寄寓汴州。贞元十五年,在苏州与友人李翱相遇,嗣后又历游越中山水。
贞元十六年(800年),孟郊为溧阳尉。元和初,任河南水陆转运从事,试协律郎,定居洛阳。
贞元十七年(801年),孟郊五十一岁,又奉母命至洛阳应铨选,选为溧阳(在今江苏省)县尉。贞元十八年赴任,韩愈作《送孟东野序》说:“东野之役于江南也,有若不释然者。”去做县尉是与他的愿望很相违背的,因而也就不可能尽到一个县尉的职责。溧阳城外不远有个地方叫投金濑,又有故平陵城,林薄蒙翳,下有积水,孟郊往往去游,坐于水旁,徘徊赋诗,以致曹务多废。于是县令报告上级,另外请个人来代他做县尉的事,同时把他薪俸的一半分给那人,因此孟郊穷困至极。
贞元二十年(804年),孟郊辞去溧阳尉一职。
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