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诸方面原因造成从1990开始，泰森从输给道格拉斯开始，到2005年宣布退役，因为长期琐事缠身，无法进行正常系统的训练，随着年龄的不断增长，和体能的不断下降，他已经难以在高水准强对抗世界级职业拳赛场上继续支撑下去，最后只得黯然出局。①1990年2月11日泰森就被挑战者道格拉斯击败，在职业生涯上首尝败绩。②1992年，他因强奸美国黑人小姐德西蕾-华盛顿而被判入狱。③1996年11月9日被霍利菲尔德打败。④1997年6月28日，泰森在对阵霍利菲尔德，因咬对手耳朵，被吊销了拳赛执照并罚款300万美元。⑤1999年2月5日，泰森因为在98年8月的交通事故打人被判60天监禁，假释期到2000年2月结束。⑥2005年06月12日上午，泰森在败给了爱尔兰拳手迈克布莱德之后，宣布退役！⑦2005年6月11日泰森与学徒拳击手凯文·麦克布莱德打了最后一场比赛，但亦以失败收场，因此决定永远从拳坛退休。
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