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共振结构是什么

原创 2023-04-20 21:42:19

共振结构是1931年鲍林(L. C. Pauling)创立的一种分子结构理论。当一个分子、离子或自由基的结构不能用路易斯结构式正确地描述时,可以用多个路易斯式表示,这些路易斯式称为共振结构(resonance structure,又称极限式或正则结构)。

内容:

共振论的基本内容如下:

①当一个分子或离子,按价键规则可以写出二个以上的Lewis结构式时(它们的差别只是键或电子的分布不同,而原子核的位置不变),则真实的分子结构就是这些结构的共振杂化体,即分子的真实结构是共振杂化体,共振杂化体具有上述结构总和的特征,但没有任何一个共振结构可以单独地表示该分子;各个共振结构也都不能单独存在。

②凡分子或离子有共振者,较没有共振者而言要更加稳定,参加共振的结构数目越多,则杂化体越稳定;尤其是结构相同的式子参加共振,其杂化体最稳定。

③在各个共振式中,能量最低而结构相近的共振式,所占的几率最多,以烯丙基正离子为例:

④共振能的概念:标志共振杂化体比任何一个单独的共振结构式都更加稳定的程序。

规则:

要正确写出共振结构式,应符合下列几条规则:

① 共振结构式之间只允许键和电子的移动,而不允许原子核位置的改变。

② 所有的共振结构式必须符合Lewis结构式。

③ 所有的共振结构式必须具有相同数目的未成对电子。以丙烯游离基为例:

CH2=CHCH2·→·CH2CH=CH2

④电子离域化往往能够使分子更为稳定,具有较低的内能,为了衡量这种稳定性,可以使用共振能所谓共振能就是实际分子的能量和能量最稳定的共振结构的能量之差,以苯分子为例。共振结构中,共价键数目越多的能量越低越稳定,它在杂化体中所占几率较大。苯的真实结构是由八种结构式共振形成的共振杂化体,应该指出,在上例中各式都应是在一个平面上的方正边形碳环,不可以有任何变化,这些共振结构式实际上都是假设的结构,它们之间的不同,仅在于电子分布情况不假设的结构,因此,各共振式的能量不全相同。I和II式结构相似,能量最低,其余共振式的能量都比较高,能量最低而结构又相似的共振式在真实结构中参与最多,或称贡献最大,因此可以说苯的真实结构主要是I式和II式的共振杂化体。

⑤ 结构式中所有的原子都具有完整的价电子层都是较为稳定的。

⑥ 有电荷分离的稳定性较低。

⑦ 负电荷在电负性较大的原子上的较稳定。

效应:

共振效应是共轭效应的继续和发展,共振效应也包括共轭效应和超共轭效应。它们都是一个取代基通过π电子系统的报化效应,在很多情况下,诱导效应和共振效应往往同时者在起作用,所以也常合并称为电子效应,但是它们不是一个东西。

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来自佰学网

刘老师

刘老师

中国人大教育学硕士

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